Tabak bevat een verscheidenheid aan alkaloïden. Naast het hoofdbestanddeel nicotine (bevat 2%~8%), bevat het ook demethylnicotine (d.w.z. nornicotine), anabasine (d.w.z. anabasine) en ten minste zeven sporenalkaloïden. Nicotine is een stikstofbevattende base die is samengesteld uit twee heterocyclische verbindingen, pyridine en pyrrool. Het zuivere product is een kleurloze olieachtige vloeistof met een kookpunt van 246 graden, optisch actief (levorotatoir) en oplosbaar in water en veel organische oplosmiddelen.
Nicotine bestaat vaak in de vorm van zouten met organische zuren zoals citroenzuur en appelzuur in planten. Bij het extraheren kan tabak vaak worden verhit met een anorganische sterke zuuroplossing en vervolgens worden geneutraliseerd met alkali om nicotine vrij te maken. Extraheer vervolgens met een organisch oplosmiddel en verdamp het oplosmiddel om nicotine te verkrijgen. Omdat het vluchtig is, kan het worden geëxtraheerd door stoomdestillatie.
Bovendien is nicotine een vloeistof, dus het is moeilijk te scheiden en te zuiveren. Daarom reageert nicotine vaak met picrinezuur om nicotine dipicraatkristallen te vormen voor eenvoudige verwerking.
I. Experimentele stappen
(I) Stoomdestillatiemethode
1. Instrumenten, medicijnen en experimentele materialen
(1) Instrumenten: 250 ml rondbodemkolf, 250 ml bekerglas, 50 ml conische kolf, stoomdestillatieapparaat, 200 graden thermometer en reageerbuis.
(2) Medicijnen en experimentele materialen 5 g droge sigarettenstof (of 5 sigaretten zonder papier), 1% looizuuroplossing, 0,05% kaliumpermanganaatoplossing, 10% zwavelzuuroplossing, jodiumkaliumjodidereagens, 30% natriumhydroxideoplossing, fenolftaleïne, kaliumkwikjodidereagens, 20% azijnzuuroplossing en verzadigde picrinezuuroplossing.
2. Extractie
Weeg 5 g droge sigarettenstof (of 5 sigaretten zonder papier) af in een bekerglas van 250 ml, voeg 50 ml 10% zwavelzuuroplossing toe, roer voortdurend en verwarm tot het kookt gedurende 20 min. (Let op: voeg tijdens het koken de juiste hoeveelheid water toe om vervluchtiging te compenseren). Voeg na een lichte afkoeling langzaam 30% natriumhydroxideoplossing (ongeveer 40 ml) toe om te neutraliseren en gebruik lakmoespapier om te testen totdat het duidelijk alkalisch is. Doe het mengsel in een rondbodemkolf van 250 ml en voeg 2~3 zeolieten toe. Voer stoomdestillatie uit. Stop de destillatie wanneer ongeveer 12 ml destillaat is verzameld. Voer eigenschapsexperimenten uit op het destillaat.
3. Eigenschappen van nicotine
Neem zes schone reageerbuisjes, voeg aan elk buisje 2 ml nicotine-oplossing toe en voer vervolgens de volgende handelingen uit:
(1) Voeg 1 druppel fenolftaleïne toe aan de eerste reageerbuis. Welke kleurveranderingen treden op?
(2) Voeg 1-2 druppels van een 0,05% kaliumpermanganaatoplossing en 10 druppels van een 10% zwavelzuuroplossing toe aan de tweede reageerbuis, schud de reageerbuis en kijk welke kleurveranderingen er optreden?
(3) Voeg 2 druppels jodium-kaliumjodide-reagens toe aan de derde reageerbuis. Welke verschijnselen treden op?
(4) Voeg 5 druppels verzadigde picrinezuuroplossing toe aan de vierde reageerbuis. Welke verschijnselen treden er op?
(5) Voeg 2-3 druppels 10% looizuuroplossing toe aan de vijfde reageerbuis. Welke verschijnselen treden op?
(6) Voeg 3 druppels 20% azijnzuuroplossing en 5 druppels kaliumkwikjodidereagens toe aan de zesde reageerbuis. Welke verschijnselen treden op?
(II) Picraatmethode
1. Instrumenten, medicijnen en experimentele materialen
(1) Instrumenten Filtratie-apparaat, scheitrechter van 150 ml, bekerglazen van 100 ml, 150 ml, 250 ml, kleine poreuze trechter, erlenmeyer van 50 ml, glaswol, filterpapier, watten, waterbad.
(2) Geneesmiddelen en experimentele materialen 8,5 g droog tabaksstof, 78 ml chloroform, methanol, verzadigde picrinezuurmethanoloplossing, 5% natriumhydroxideoplossing.
2. Extractie
Weeg nauwkeurig 8,5 g droge tabakstof af en doe het in een 250 ml beker, voeg 100 ml 5% natriumhydroxide-oplossing toe en roer gedurende 20 min. Giet het mengsel in een Buchner-trechter (zonder filterpapier, maar met een laag glaswol op de bodem) voor filtratie en knijp de tabakstof uit om meer alkali-oplossing eruit te persen. Doe de tabakbladeren terug in de originele beker, voeg 2 ml gedestilleerd water toe (roerend) om te wassen en filter vervolgens opnieuw en combineer de twee filtraten.
Breng het filtraat over naar een scheitrechter en voeg 25 ml chloroform toe voor extractie. Schud de inhoud van de scheitrechter voorzichtig, laat het staan en scheid de lagen. Doe de onderste laag (organische fase) in een bekerglas van 150 ml en extraheer de bovenste laag (waterige fase) twee keer met 50 ml chloroform. Combineer de drie extracten en giet alle extracten voorzichtig in een rondbodemkolf van 150 ml. Verwarm en destilleer in een waterbad om de chloroform terug te winnen. Wanneer er 8~10 ml oplossing over is, koelt u de kolf onmiddellijk af en brengt u alle extracten over naar een rondbodemkolf van 50 ml. Was de originele kolf met 3 ml chloroform en combineer ze in de 50 ml-kolf. Verwarm en destilleer in een waterbad om te concentreren tot droog. Er blijft een kleine hoeveelheid olie of vast residu achter. Voeg 1 ml gedestilleerd water toe en schud voorzichtig om het residu op te lossen. Voeg 4 ml methanol toe (er ontstaat direct een geel neerslag). Giet deze methanoloplossing door een trechter met glaswol en filter het in een 100 ml bekerglas. Was het een keer met 5 ml methanol (het filtraat moet op dit moment helder zijn zonder zwevende deeltjes, anders moet het opnieuw worden gefilterd). Voeg 10 ml verzadigde picrinezuur-methanoloplossing toe en laat direct een pluizig geelachtig nicotinedipicraat neerslaan. Filter onder verminderde druk met behulp van een kleine poreuze trechter of glazen spijkertrechter met filterpapier.
Opbrengst: ongeveer 50 mg.
3. Herkristallisatie
Doe het verkregen nicotine dipicraat in een 50 ml conische kolf en voeg geleidelijk hete 50% (volumeverhouding) ethanol-wateroplossing toe onder verhitting totdat de vaste stof net is opgelost. Laat staan en afkoelen, en er zullen lange, heldergele prismatische kristallen verschijnen (omdat het kristallisatieproces langzaam is, is het het beste om de conische kolf af te sluiten met een stop en deze te laten staan tot het volgende experiment). Filter onder verminderde druk met behulp van een kleine poreuze trechter of glazen spijkertrechter bekleed met filterpapier en laat een nacht drogen. Verzamel het product en bepaal het smeltpunt.